sinvergüenza

«Ladrón» señala un hecho concreto: alguien que roba, aunque a veces se use como insulto; «sinvergüenza» describe a quien actúa mal sin culpa ni vergüenza, sin que tenga que robar necesariamente.
«Ese sinvergüenza se ríe de todos después de engañarnos.» · «Ese ladrón me robó el móvil en el metro.»

Caradura se usa más para quien actúa con descaro y desfachatez en el trato social, mientras que sinvergüenza se enfoca en quien actúa mal para aprovecharse sin remordimiento.
«Es un sinvergüenza que nunca devuelve lo que pide prestado.» · «Ese caradura se coló en la fila como si nada.»

«Bandido» describe a quien roba o engaña (un delincuente), mientras que «sinvergüenza» es un insulto moral para quien actúa mal sin remordimiento, aunque no siempre cometa un delito.
«Ese sinvergüenza se quedó con el dinero de todos y ni se disculpó.» · «El bandido entró en el banco con una pistola.»

Sinvergüenza es un juicio moral fuerte: la persona actúa mal y además no muestra arrepentimiento; descarado se centra en la falta de pudor o atrevimiento al hacer algo, a menudo con tono más leve o incluso de asombro.
«Ese sinvergüenza se llevó el dinero de todos y ni se disculpó.» · «El niño descarado contestó al profesor sin ningún reparo.»

«Artero» describe a quien engaña con astucia y habilidad, casi con admiración por su maña; «sinvergüenza» añade una fuerte carga moral de desprecio, pues no solo engaña, sino que lo hace sin ningún pudor.
«Ese sinvergüenza te cobró el doble y encima se rio en tu cara.» · «Ese vendedor artero te cobró el doble sin que te dieras cuenta.»

Sinvergüenza es un insulto fuerte que critica a quien actúa mal sin sentir culpa, mientras que pícaro suena más suave y hasta simpático, como alguien astuto que busca su beneficio con gracia.
«Ese sinvergüenza me vendió un coche roto y se rió en mi cara.» · «El pícaro del barrio siempre encuentra la forma de colarse en la fila.»

Sinvergüenza es más fuerte y ofensivo: señala a quien actúa mal sin ningún reparo moral, mientras que bribón suena más suave y hasta afectuoso, propio de alguien pícaro que hace pequeñas trampas.
«Ese sinvergüenza se llevó el dinero de todos.» · «Qué bribón, siempre consigue lo que quiere con su labia.»