desdichado
«Quien se ríe mucho es feliz y quien llora mucho es un desdichado.» Tatoeba
infortunado
Aunque ambos hablan de mala suerte, 'desdichado' suena más intenso y literario, como si la persona fuera digna de lástima, mientras que 'infortunado' es más neutro y se usa para hechos concretos.
«El pobre desdichado perdió a su familia en el incendio.» · «El infortunado viajero perdió el tren por unos minutos.»
«El pobre hombre desdichado perdió su trabajo y luego su casa.»
desafortunado
«Desafortunado» señala un hecho concreto de mala suerte (a menudo puntual), mientras que «desdichado» suena más intenso y permanente, casi como un estado de desgracia o infelicidad que inspira lástima.
«Ese hombre desdichado vive solo y triste desde años.» · «Fue desafortunado: perdió el tren por un minuto.»
infausto
«Desdichado» se usa para personas y suena a compasión o lástima; «infausto» es culto y casi siempre describe acontecimientos o fechas, no personas.
«Es un hombre desdichado: todo le sale mal.» · «Aquel fue un día infausto para la familia.»
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